Wie die meisten Werke von Avercamp ist Winterlandschaft mit Eisunterhaltung stark narrativ gemalt, mit vielen Anekdoten. Es wimmelt von detaillierten, gleichmäßig verteilten Szenen. Die meisten Figuren bei der Arbeit sind mit Schlittenfahren und Skaten beschäftigt. Insbesondere das Skaten wird in all seinen Qualitäten diskutiert: Eisen binden, auf dem Eis rutschen, fallen und aufstehen und so weiter. Es wird Eishockey gespielt, und einige beschäftigte Würdenträger schauen zu. In der Zwischenzeit geht der Alltag jedoch wie gewohnt weiter: Im Vordergrund trägt ein Mann ein Bündel frisch geschnittenes Schilf. Links trägt jemand zwei schwere Eimer. Ein Hund frisst Krähen auf einem Kadaver eines zu Tode gefrorenen Pferdes (unten links war ein anderer Hund, der ausgelöscht wurde und noch ein sehr schwaches Stück Kopf sichtbar war). Vor dem Gasthaus, das das Wappen von Antwerpen trägt, befindet sich ein Loch im Eis, aus dem mit einem Griff Wasser geschöpft wird. Ein Heuhaufen dahinter dient als Liebesnest. Rechts hinten versuchen einige Männer, ein Boot aus dem Eis zu holen. Und so geht es weiter. Typischerweise enthält das Gemälde auch verschiedene freche Details. Wir sehen ein Paar, das sich liebt, einen Mann, der pinkelt, und in einem gekippten Boot macht jemand einen großen Auftrag, dessen nacktes Gesäß nach hinten ragt. Insbesondere dieser humorvolle Ansatz machte Avercamps Werk zu seiner Zeit äußerst beliebt.

Die Unterschrift von Avercamp befindet sich rechts neben einer Tür: "HAenricus Av".