Comme la plupart des œuvres d'Avercamp, Winter Landscape with Ice Entertainment est peint de manière fortement narrative, avec de nombreuses anecdotes. Il regorge de scènes détaillées et uniformément réparties. La plupart des personnages au travail sont occupés à faire de la luge et du patinage. Le patinage en particulier est discuté dans toutes ses qualités: attacher les fers, glisser sur la glace, tomber et se relever, etc. Le hockey sur glace est joué, avec quelques dignitaires qui parlent occupés à regarder. En attendant, cependant, la vie quotidienne continue comme d'habitude: au premier plan, un homme porte un paquet de roseau fraîchement coupé. Sur la gauche, quelqu'un porte deux lourds seaux. Un chien mange des corbeaux sur une carcasse de cheval gelé à mort (en bas à gauche, il y avait un autre chien, effacé, avec un très faible morceau de tête visible). Devant l'auberge, qui porte les armoiries d'Anvers, se trouve un trou dans la glace d'où l'eau est prélevée avec une poignée. Une botte de foin derrière elle sert de nid d'amour. Au fond à droite, quelques hommes tentent de sortir un bateau de la glace. Et ainsi de suite. En règle générale, la peinture comprend également divers détails coquins. Nous voyons un couple faire l'amour, un homme pipi et dans un bateau incliné quelqu'un fait une grosse course, les fesses nues collées en arrière. Cette approche humoristique en particulier a rendu le travail d'Avercamp extrêmement populaire à son époque.

La signature d'Avercamp est à droite d'une porte: "HAenricus Av".