Zoals de meeste van Avercamps werken is ook Winterlandschap met ijsvermaak sterk vertellend geschilderd, met veel anekdotes. Het wemelt van gedetailleerde, evenwichtig gespreide tafereeltjes. De meeste figuren op het werk zijn druk met sleetje rijden en schaatsen. Met name het schaatsen komt in al zijn hoedanigheden aan de orde: het vastbinden van de ijzers, het glijden over het ijs, het vallen en het opstaan, enzovoort. Er wordt ijshockey gespeeld, waarbij een paar druk pratende hoogwaardigheidsbekleders toezien. Ondertussen echter gaat het leven van alledag gewoon verder: op de voorgrond sjouwt een man met een bundel vers gesneden riet. Links draagt iemand twee zware emmers. Een hond vreet met kraaien aan een karkas van een doodgevroren paard (helemaal linksonder heeft nog een hondje gestaan, uitgeveegd, met heel vaag nog een beetje van het kopje zichtbaar). Voor de herberg, die het wapen van Antwerpen draagt, zit een wak in het ijs waaruit met een hengsel water wordt geschept. Een hooiberg daarachter dient als liefdesnestje. Rechtsachter proberen een paar mannen een boot los te krijgen uit het ijs. En zo gaat het maar door. Typerend is dat in het schilderij ook diverse ondeugende details opgenomen. We zien een vrijend paartje, een plassend mannetje en in een gekantelde boot doet iemand een grote boodschap, de blote billen naar achteren stekend. Met name deze humoristische benadering maakte het werk van Avercamp in zijn tijd uitermate populair.

De signatuur van Avercamp staat rechts op een deur: "HAenricus Av".